Stará radnice vznikla ke konci 15. století přestavbou a spojením tří gotických domů. Nejstarší součást – západní trakt – patrně vychází z 13. století, kdy zde pravděpodobně stál vyzděný dům. Historici na základě jeho samostatné polohy na náměstí usuzují, že se jednalo o stavbu neobvyklé důležitosti, snad původní sídlo rychty nebo kamenné rezidenci Lichtenburků.

Dnešní podoba budovy vychází z přestavby po velkém požáru. Dne 25. května 1662 radnice úplně vyhořela. O několik let později byla přestavěna do pozdně renesančního slohu – nápis v průčelí z roku 1668 hlásá, že stavba byla „z gruntu" postavena. Z této éry pochází symetricky členěná fasáda s atikou, cimbuřím a věžičkou, kterou doplňují tři kamenné portály vstupních dveří. V zadním traktu existoval pivovar, běžná součást středověkých radnic – písemně je poprvé zmíněn roku 1662 jako jeden z objektů, které požár zničil. Po obnově zde provozován až do roku 1834.

Druhý velký požár 8. května 1834 zasáhl radnici znovu a zničil také devět jejích sousedních domů. Při obnově v roce 1857 byla upravena v klasicistním stylu – vznikla nová střecha, balkonek v průčelí a interiéry byly změněny v souladu s tehdejší estetikou. V prvním patře je dodnes vidět valená klenba se štukovou výzdobou velkého sálu, kterou lze datovat do tohoto období rekonstrukce.

Od roku 1850, kdy se Havlíčkův Brod stal okresním sídlem, sloužila Stará radnice jako sídlo okresního soudu, když se městská správa přestěhovala do vedlejší staré rychty. Po druhé světové válce ji krátce užívala Lidová knihovna. V roce 1974 se sem přestěhovala Okresní knihovna, později přejmenovaná na Krajskou knihovnu Vysočiny. Toto užívání vedlo k rozsáhlým stavebním úpravám – zazděn byl průjezd z náměstí do dvora, vybudováno nové schodiště a odstraněno historické vřetenové schodiště. V roce 2020 se knihovna přestěhovala do nových prostor.

Od roku 2012 probíhá generální obnova objektu. Byly restaurovány původní pivovarské sklepy a v roce 2016 dokončena rehabilitace interiérů. Vrácena byla kamenná dlažba z lokální žluté lipnické žuly, obnoven průjezd do dvora a rozšířeny další prostory. Obnoveny cenné štukové výzdoby a nástěnné malby hlavního sálu, stejně jako historické erby v průčelí. Při těchto pracích byl pod deskou se znakem města nalezen fragment manýristického slunce. Dvůr se změnil v odpočinkové místo se zelení, kašnou a lavičkami.